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Ester und Seifen

Chemiereferat: Ester und Seifen




1. Ester



Allgemeines:

Ester ist das Kurzwort von Essigäther und gehört zur chemischen Klasse von organischen Verbindungen, die unter Wasserabspaltung aus organischen Säuren und Alkoholen entsteht. Es sind Derivate der Carbonsäuren, wobei deren OH- Gruppe durch einen organischen Rest –OR` ersetzt ist:

R- COOH + R`OH à RCOOR`+ H2O ( R,R´ organ. Reste)

Säure + Alkohol à Ester + Wasser

Bei mehrbasigen Säuren unterscheidet man neutrale Ester (R-O-CO-(CH2)n –CO-O-R`) und saure Ester (R-O-CO-(CH2)n –CO-OH). Innere Ester (Lactone) entstehen, wenn Alkohol- und COOH-Gruppen im selben Molekül enthalten sind.


Eigenschaften:

Niedermolekulare Ester sind neutrale, farblose Flüssigkeiten mit geringer Wasserlöslichkeit. Höhermolekulare Ester sind fett-, wach- oder kristallartige Substanzen. Fette und Öle sind Ester des Glycerins mit geradzahligen Fettsäuren. Wachse sind Ester langkettiger Alkohole mit langkettigen Carbonsäuren.
Ester haben keinen Salzcharakter, sind z.B. kaum wasserlöslich. Verbindungen zwischen anorganischen Säuren und Alkoholen nennt man auch Ester:
H2SO4 + C2H2OH à C2H5-O-SO3H + H2O


Herstellung:

Kondensation von Carbonsäuren und Alkoholen unter Wasserabspaltung (Veresterung). Durch Entfernung des entstehenden Wassers (oder Esters) aus dem Reaktionsgemisch erzielt man eine vollständige Veresterung, da es sich um eine Gleichgewichtsreaktion handelt. In schwierigen Fällen kann man Ester auch durch Umesterung erhalten: R-COO-R`+ R“-OH à H+ à R-COO-R“ + R`-OH, Austausch des Alkoholrestes im sauren Medium.

Die langsame Veresterung ist reversibel, die Rückreaktion heißt Esterhydrolyse (Verseifung). Diese Reaktion wird unter denselben Bedingungen wie die Veresterung durchgeführt, nur dass man zur Verschiebung des gleichgewichts einen Überschuss an Wasser verwendet und in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel arbeitet,


Verwendung:

Ester ...

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